Gerasim Grigoryevich Izmaylov (em russo: Герасим Григорьевич Измайлов; por volta de 1745 - depois de 1795) foi um navegador russo envolvido na colonização russa das Américas e no estabelecimento das colônias da América russa no Alasca. Ele foi responsável pelos primeiros mapas detalhados das Ilhas Aleutas.

Natural de Yakutsk, Izmaylov frequentou uma escola de navegação em Okhotsk com Dmitry Bocharov, que se tornou seu companheiro de negócios ao longo da vida. Em 1771, ambos foram apanhados no motim de Benyovszky em Bolsheretsk em Kamchatka. Izmaylov tentou romper com os amotinados, mas, depois de ser açoitado, foi abandonado na ilha de Simushir, uma das Ilhas Curilas desabitadas. Por um ano ele sobreviveu de "vieiras, grama e raízes" antes de ser resgatado por coletores de yasak. Ele foi investigado em Irkutsk por causa de sua associação com Benyovszky, mas acabou sendo inocentado de todas as acusações em 1774.

Em 1775, Izmaylov assumiu o comando do barco St. Paul e começou a trabalhar mapeando as margens das Ilhas Aleutas. Em outubro de 1778, enquanto visitava Unalaska, ele conheceu o capitão James Cook, que o presenteou com um octante em troca de uma carta de apresentação às autoridades de Kamchatka. Cook também entregou a Izmaylov um mapa recentemente desenhado da costa oeste da América do Norte, que deveria ser entregue pelos russos ao Almirantado britânico.

Em 1783-1785, Izmaylov e Grigory Shelikhov fizeram sua viagem histórica de Okhotsk à Ilha Kodiak, onde fundaram o primeiro assentamento russo na América. Em 1789, Izmaylov tornou-se o primeiro a explorar e mapear a Península de Kenai. Três anos depois, ele assumiu um emprego com Alexander Baranov, ajudando-o a resistir a um ataque marítimo dos Tlingit.

Tendo passado o inverno em Unalaska, Izmaylov visitou a ilha de Saint Paul, onde descobriu a tripulação de um navio russo desaparecido desde 1791. Ele os trouxe de volta a Okhotsk em junho de 1794. Ele é mencionado pela última vez em 1795, quando acompanhou para o Alasca um grupo de missionários ortodoxos sob o comando do padre Joasaph.