A Primeira Batalha de Olmedo, entre as forças castelhanas e as de Navarra e Aragão, ocorreu em 19 de maio de 1445 fora de Olmedo em Castela (agora na província de Valladolid, Espanha).

A guerra foi em parte motivada pelos decretos de João II de Castela e seu ajudante lvaro de Luna que os aluguéis, ou seja, impostos, da cidade de Medina del Campo seriam pagos à sua administração, em vez de João II de Aragão, também de Navarra. Este último rei invadiu Castela, auxiliado por seu irmão Afonso V de Aragão. O rei castelhano partiu de Medina del Campo e enfrentou a invasão em Olmedo, onde teve sucesso. O infante (príncipe) Henrique de Aragão, o irmão mais novo de Afonso e João, morreu de seus ferimentos alguns dias depois em Calatayud.

João II de Castela (espanhol: Juan; 6 de março de 1405 - 20 de julho de 1454) foi rei de Castela e Leão de 1406 a 1454. Ele sucedeu sua irmã mais velha, Maria de Castela, Rainha de Aragão, como Príncipe das Astúrias em 1405.