A corrida Chicago Times-Herald foi a primeira corrida automobilística realizada nos Estados Unidos. Patrocinada pelo Chicago Times-Herald, a corrida foi realizada em Chicago em 1895 entre seis veículos motorizados: quatro carros e duas motocicletas. Foi vencido pelo Motorized Wagon de Frank Duryea. A corrida gerou uma publicidade considerável para a moto, que havia sido introduzida nos Estados Unidos apenas dois anos antes.