A World Series de 2016 foi a série de campeonatos da temporada de 2016 da Major League Baseball (MLB). A 112ª edição da World Series, foi um playoff de melhor de sete entre o campeão da Liga Nacional (NL) Chicago Cubs e o campeão da Liga Americana (AL) Cleveland Indians, o primeiro encontro dessas franquias na história da pós-temporada. A série foi jogada entre 25 de outubro e 2 de novembro (embora o jogo 7 tenha terminado um pouco depois das 00:00, horário local de 3 de novembro). Os indianos tinham a vantagem de jogar em casa porque a AL havia vencido o All-Star Game de 2016. Esta foi a última World Series a ter a vantagem de jogar em casa determinada pelos resultados do All-Star Game; desde 2017, a vantagem de jogar em casa é atribuída à equipa com melhor registo. Muitos consideram a World Series de 2016 uma das melhores de todos os tempos, devido à história de azarão por trás de ambas as equipes, os jogos sendo muito disputados e a série indo a toda a distância.

Os Cubs derrotaram os Indians 43 para conquistar seu primeiro campeonato da World Series desde 1908, e seu primeiro jogando no Wrigley Field. O sétimo jogo decisivo, vencido pelo Chicago 87 em dez entradas, foi o quinto jogo 7 da World Series a entrar em entradas extras, e o primeiro desde 1997 (que, coincidentemente, os Indians também perderam). Foi também o primeiro jogo 7 a ter um atraso de chuva, que ocorreu quando a 10ª entrada estava prestes a começar. Os Cubs se tornaram a sexta equipe a voltar de uma desvantagem de 31 pontos para vencer uma World Series à melhor de sete.

Os Cubs, jogando em sua 11ª Série Mundial e a primeira desde 1945, venceram seu terceiro campeonato e o primeiro desde 1908, encerrando a mais longa seca de campeonatos mundiais na história do esporte profissional norte-americano. Foi a sexta aparição dos Indians na World Series e a primeira desde 1997, com sua última vitória na Série em 1948. O técnico do Cleveland, Terry Francona, que já havia vencido títulos da World Series com o Boston Red Sox em 2004 e 2007, caiu curto em sua tentativa de se tornar o terceiro gerente a vencer suas três primeiras viagens ao Fall Classic, depois de Casey Stengel e Joe Torre.

A World Series de 2016 foi altamente antecipada; as duas equipes entraram em seu confronto como as duas franquias com as mais longas secas de títulos da World Series, um total de 176 temporadas sem um campeonato. Na conclusão da série, vários meios de comunicação listaram o Jogo 7 como um clássico instantâneo e toda a série como um dos melhores de todos os tempos.

O Chicago Cubs é um time de beisebol profissional americano com sede em Chicago. Os Cubs competem na Major League Baseball (MLB) como parte da divisão Central da National League (NL). Eles jogam em casa no Wrigley Field, localizado no lado norte da cidade. Os Cubs são um dos dois times da liga principal com sede em Chicago; o outro, o Chicago White Sox, é membro da divisão Central da Liga Americana (AL). Os Cubs, primeiro conhecidos como White Stockings, foram membros fundadores da NL em 1876, tornando-se os Chicago Cubs em 1903. Ao longo da história do clube, os Cubs jogaram em um total de 11 World Series. Os Cubs de 1906 venceram 116 jogos, terminando em 116-36 e registrando uma porcentagem recorde de vitórias da era moderna de 0,763, antes de perder a World Series para o Chicago White Sox ("The Hitless Wonders") por quatro jogos a dois. Os Cubs ganharam campeonatos consecutivos da World Series em 1907 e 1908, tornando-se o primeiro time da liga principal a jogar em três World Series consecutivas e o primeiro a vencer duas vezes. Mais recentemente, os Cubs venceram a National League Championship Series de 2016 e a World Series de 2016, que encerrou uma seca de 71 anos na National League e uma seca de 108 anos na World Series, ambas secas recordes na Major League Baseball. A seca de 108 anos também foi a mais longa dessas ocorrências em todos os principais esportes norte-americanos. Desde o início do jogo divisional em 1969, os Cubs apareceram na pós-temporada 11 vezes até a temporada de 2020. Os Cubs são conhecidos como "os North Siders", uma referência à localização do Wrigley Field na cidade de Chicago e em contraste com o White Sox, cujo campo de origem (Guaranteed Rate Field) está localizado na Zona Sul.

Até 2021, o recorde histórico da franquia é de 11.087–10.521 (0,513).