Chiang Kai-shek (31 de outubro de 1887 - 5 de abril de 1975), também conhecido como Chiang Chung-cheng, Chiang Chieh-shih, Cheung Kai-shek e Jiang Jieshi, foi um político nacionalista chinês, líder revolucionário e militar que serviu como líder da República da China de 1928 a 1949 na China continental e depois em Taiwan até sua morte em 1975.

Nascido na província de Chekiang (Zhejiang), Chiang foi membro do Kuomintang (KMT) e tenente de Sun Yat-sen na revolução para derrubar o governo de Beiyang e reunificar a China. Com a ajuda dos soviéticos e do Partido Comunista Chinês (PCC), Chiang organizou os militares para o Governo Nacionalista de Cantão de Sun e dirigiu a Academia Militar de Whampoa. Comandante-em-chefe do Exército Revolucionário Nacional (do qual passou a ser conhecido como Generalíssimo), liderou a Expedição do Norte de 1926 a 1928, antes de derrotar uma coalizão de senhores da guerra e reunificar nominalmente a China sob um novo governo nacionalista. No meio da Expedição do Norte, a aliança KMT-PCC se desfez e Chiang massacrou comunistas dentro do partido, desencadeando uma guerra civil com o PCC, que ele acabou perdendo em 1949.

Como líder da República da China na década de Nanjing, Chiang procurou encontrar um equilíbrio difícil entre modernizar a China e, ao mesmo tempo, dedicar recursos para defender a nação contra o PCC, os senhores da guerra e a iminente ameaça japonesa. Tentando evitar uma guerra com o Japão enquanto as hostilidades com o PCC continuavam, ele foi sequestrado no Incidente de Xi'an e obrigado a formar uma Frente Única Anti-Japonesa com o PCC. Após o Incidente da Ponte Marco Polo em 1937, ele mobilizou a China para a Segunda Guerra Sino-Japonesa. Por oito anos, ele liderou a guerra de resistência contra um inimigo muito superior, principalmente da capital da guerra, Chongqing. Como líder de uma grande potência aliada, Chiang se reuniu com o primeiro-ministro britânico Winston Churchill e o presidente dos EUA, Franklin D. Roosevelt, na Conferência do Cairo para discutir os termos da rendição japonesa. Quando a Segunda Guerra Mundial terminou, a Guerra Civil com os comunistas (então liderada por Mao Zedong) recomeçou. Os nacionalistas de Chiang foram derrotados principalmente em algumas batalhas decisivas em 1948.

Em 1949, o governo e o exército de Chiang se retiraram para Taiwan, onde Chiang impôs a lei marcial e perseguiu os críticos durante o Terror Branco. Presidindo um período de reformas sociais e prosperidade econômica, Chiang ganhou cinco eleições para mandatos de seis anos como Presidente da República da China e foi Diretor-Geral do Kuomintang até sua morte em 1975, três anos em seu quinto mandato como Presidente e apenas um ano antes da morte de Mao.

Um dos chefes de estado não-reais mais antigos no século 20, Chiang foi o governante não-real da China mais antigo, tendo ocupado o cargo por 46 anos. Como Mao, ele é considerado uma figura controversa. Os defensores creditam a ele um papel importante na unificação da nação e na liderança da resistência chinesa contra o Japão, bem como no combate à influência comunista. Detratores e críticos o denunciam como um ditador fascista à frente de um regime autoritário corrupto que reprimia opositores.