VSS Enterprise (número da cauda: N339SS) foi o primeiro avião espacial SpaceShipTwo (SS2), construído pela Scaled Composites para a Virgin Galactic. A partir de 2004, foi planejado para ser o primeiro de cinco naves espaciais suborbitais SS2 comerciais planejadas pela Virgin Galactic.

Foi também o primeiro navio da classe Scaled Composites Model 339 SpaceShipTwo, baseado no aprimoramento do design do SpaceShipOne, que quebrou recordes.

O nome da VSS Enterprise foi um reconhecimento da USS Enterprise da série de televisão Star Trek. O avião espacial também compartilhou seu nome com o protótipo do Space Shuttle orbiter da NASA, bem como o porta-aviões USS Enterprise.

Ele foi lançado em 7 de dezembro de 2009. A SpaceShipTwo fez seu primeiro voo motorizado em abril de 2013. Richard Branson disse que "não poderia ter sido mais suave". A Enterprise foi destruída durante um voo de teste motorizado em 31 de outubro de 2014, matando um piloto, Michael Alsbury, e ferindo gravemente outro, Peter Siebold. Este foi o primeiro acidente relacionado à espaçonave em que parte, mas não toda a tripulação sobreviveu. Uma investigação revelou que o acidente foi causado pela implantação prematura do sistema "feathering", o dispositivo de descida do navio; o NTSB também culpou o projeto da espaçonave por faltar mecanismos à prova de falhas que poderiam ter impedido ou impedido a implantação antecipada.