O cerco de Damasco (634) durou de 21 de agosto a 19 de setembro de 634 antes que a cidade caísse nas mãos do Califado Rashidun. Damasco foi a primeira grande cidade do Império Romano do Oriente a cair na conquista muçulmana da Síria.

A última das guerras romano-persas terminou em 628, depois que Heráclio concluiu uma campanha bem-sucedida contra os persas na Mesopotâmia. Ao mesmo tempo, Maomé uniu os árabes sob a bandeira do Islã. Após sua morte em 632, Abu Bakr o sucedeu como o primeiro califa Rashidun. Suprimindo várias revoltas internas, Abu Bakr procurou expandir o império além dos limites da Península Arábica. Em abril de 634, Abu Bakr invadiu o Império Bizantino no Levante e derrotou decisivamente um exército bizantino na Batalha de Ajnadayn. Os exércitos muçulmanos marcharam para o norte e sitiaram Damasco. A cidade foi tomada depois que um bispo monofisita informou Khalid ibn al-Walid, o comandante-em-chefe muçulmano, que era possível romper as muralhas da cidade atacando uma posição apenas levemente defendida à noite. Enquanto Khalid entrou na cidade por assalto do portão oriental, Thomas, comandante da guarnição bizantina, negociou uma rendição pacífica no portão Jabiyah com Abu Ubaidah, o segundo em comando de Khalid. Após a rendição da cidade, os comandantes contestaram os termos do acordo de paz. Os comandantes finalmente concordaram que os termos de paz dados por Abu Ubaidah seriam cumpridos. Os termos de paz incluíam a garantia de que nenhuma perseguição será realizada pelos muçulmanos contra o comboio romano que partiu por três dias. Tendo concordado com os termos de paz, foi três dias após a rendição da cidade que Khalid partiu atrás dos refugiados de Damasco em direção a Antioquia e os derrotou em batalha seis dias depois, perto da atual Al Jayyad.