Первое известное письмо из Северной Америки было отправлено Джоном Рутом в Сент-Джонс, Ньюфаундленд.

Джон Рут (1512–1528 гг.) был английским моряком, родившимся в Эссексе, которого Генрих VIII выбрал для командования экспедицией в Северную Америку в поисках Северо-Западного прохода. 10 июня 1527 года он отплыл из Плимута на двух кораблях, «Самсон» и «Мэри Гилфорд». Путешествие было организовано кардиналом Вулси по желанию Роберта Торна, бристольского купца. Самсоном командовал мастер Грубе, а Мэри Гилфорд - Рут.

Во время плавания через Атлантический океан корабли разошлись во время шторма, и предполагается, что Самсон погиб. В начале июля Мэри Гилфорд встретила тяжелые льды и повернула на юг; они достигли побережья Лабрадора возле залива Сент-Льюис, которое исследовали. В конце июля Мэри Гилфорд отплыла в Сент-Джонс. Они вошли в гавань Сент-Джонс 3 августа, где сообщили о встрече с одиннадцатью норманнскими рыболовными судами, одним бретонским рыболовным судном и двумя португальскими. Америка. Находясь в Сент-Джонсе, Рут написал королю Генриху о своих открытиях и запланированном путешествии на юг в поисках своего товарища-исследователя. Часть письма гласит:

Доволен, ваша достопочтенная светлость, услышать о вашем слуге Джоне Руте со всем его обществом в добром здравии, слава Богу.

…и заключает:

...на третий день августа мы вошли в хорошую гавань под названием Сент-Джон, и там мы нашли Элеуэн Сейл из Норманнов, одну Бриттанию и двух португальцев, все ловили рыбу, и поэтому мы готовы отправиться в Кап-де-Бра, что на 25 лиги, как только мы ловили рыбу, и так вдоль побережья, пока мы не встретимся с нашим товарищем, и так со всем усердием, которое у меня есть, к частям к тем островам, которыми мы командуем при нашем отбытии, и таким образом Иисус спасает и хранит вас, достопочтенная милость и весь ваш достопочтенный Ройер. В Гавани Св. Иоанна, третий день августа, написанный в 1527 г. вашим слугой Джоном Рутом во всей его силе.

Покинув Ньюфаундленд и отправившись в более теплые края, Мэри Гилфорд плыла вдоль восточного побережья, мимо Чесапикского залива во Флориду, по-видимому, став первым английским кораблем, сделавшим это. В следующем году Рут вернулся в Англию; больше никаких записей о нем не осталось.