Во время первого японского вторжения в Корею японские войска во главе с Тоётоми Хидэёси захватили Пхеньян, хотя в конечном итоге не смогли его удержать.
Тоётоми Хидэёси (17 марта 1537 г. — 18 сентября 1598 г.), урожденный Киношита Ткичир, позже названный Хашиба Хидэёси, был японским самураем и даймё (феодалом) позднего периода Сэнгоку, считавшимся вторым «великим объединителем» Японии. крестьянского происхождения в качестве вассала известного лорда Оды Нобунаги, чтобы стать одним из самых влиятельных людей в Японии. Хидэёси сменил Нобунагу после инцидента в Хонн-дзи в 1582 году и продолжил кампанию Нобунаги по объединению Японии, которая привела к закрытию периода Сэнгоку. Хидэёси стал фактическим лидером Японии и к середине 1580-х годов получил престижные должности канцлера королевства и имперского регента. Хидэёси начал японское вторжение в Корею в 1592 г. и имел первоначальный успех, но возможный военный тупик подорвал его престиж перед его смертью в 1598 г. Молодой сын и преемник Хидэёси Тоётоми Хидэёри был вытеснен Токугавой Иэясу в битве при Сэкигахара в 1600 г., что привело к основание сёгуната Токугава.
Правление Хидэёси охватывает большую часть периода Адзути-Момояма в Японии, частично названного в честь его замка, замка Момояма. Хидэёси оставил влиятельное и непреходящее наследие в Японии, в том числе замок Осака, классовую систему Токугава, ограничение владения оружием для самураев, а также строительство и реставрацию многих храмов, некоторые из которых все еще видны в Киото.
Японские вторжения в Корею 1592–1598 годов или Имджинская война включали в себя два отдельных, но связанных вторжения: первоначальное вторжение в 1592 году (Имджинское волнение), краткое перемирие в 1596 году и второе вторжение в 1597 году (Чонгюйская война). Конфликт закончился в 1598 году выводом японских войск с Корейского полуострова после военного тупика в южных провинциях Кореи. Вторжения были предприняты Тоётоми Хидэёси с намерением завоевать Корейский полуостров и Китай, которыми соответственно правили Чосон и династии Мин. Японии быстро удалось оккупировать большую часть Корейского полуострова, но вклад подкреплений Мин, а также нарушение японского флота снабжения вдоль западного и южного побережья военно-морским флотом Чосон (под командованием Ли Сун Син) вынудили вывод японских войск из Пхеньяна и северных провинций на юг в Пусан и близлежащие районы. После этого, когда праведные армии (гражданские ополчения эпохи Чосон) начали партизанскую войну против японцев, а трудности со снабжением препятствовали обеим сторонам, ни одна из них не смогла провести успешное наступление или получить какую-либо дополнительную территорию, что привело к военному тупику. Первая фаза вторжения длилась с 1592 по 1596 год, за ней последовали в конечном итоге безуспешные мирные переговоры между Японией и Мин между 1596 и 1597 годами.
В 1597 году Япония возобновила наступление, во второй раз вторгшись в Корею. Схема второго вторжения во многом повторяла схему первого. Японцы добились первоначальных успехов на суше, захватив несколько городов и крепостей, но были остановлены и вынуждены отступить в южные прибрежные районы полуострова. Однако преследующие силы Мин и Чосон не смогли выбить японцев из их оставшихся крепостей и укрепленных позиций в южных прибрежных районах, где обе стороны снова оказались в десятимесячном военном тупике.
После смерти Тоётоми Хидэёси в 1598 году, ограниченного продвижения на суше и продолжающегося нарушения линий снабжения флотом Чосон новый управляющий Совет пяти старейшин приказал японским войскам в Корее отступить обратно в Японию. После этого последовали окончательные мирные переговоры между сторонами, которые продолжались несколько лет и в конечном итоге привели к нормализации отношений.