Первый крестовый поход: крестоносцы во главе с Годфри Буйонским, Боэмундом Таранто и Раймондом IV, графом Тулузским, начинают осаду Антиохии.
Осада Антиохии произошла во время Первого крестового похода в 1097 и 1098 годах, на пути крестоносцев в Иерусалим через Сирию. Две осады произошли подряд. Первая осада крестоносцами города, удерживаемого империей сельджуков, продолжалась с 20 октября 1097 г. по 3 июня 1098 г. к битве при Антиохии, в которой крестоносцы разгромили спасательную армию во главе с Кербогой. Затем крестоносцы основали Антиохийское княжество, которым правил Богемонд из Таранто. Антиохия (современная Антакья) находилась в стратегическом месте на пути крестоносцев в Палестину через горный хребет сирийского побережья. Припасы, подкрепления и отступление могли контролироваться городом. Предвидя нападение, сельджукский правитель города Ясян начал запасаться продовольствием и рассылать просьбы о помощи. Византийские стены, окружавшие город, представляли собой серьезное препятствие для его захвата, но лидеры крестового похода все равно сочли необходимым осадить Антиохию.
Крестоносцы прибыли за пределы города 21 октября и начали осаду. 29 декабря гарнизон безуспешно выступил. Очистив окрестности от еды, крестоносцы были вынуждены искать припасы дальше, открыв себя для засады. 31 декабря отряд из 20 000 крестоносцев столкнулся с армией помощи во главе с Дукаком, правителем Дамаска, направлявшейся в Антиохию, и разбил их. По мере того, как продолжалась осада, припасы истощались, и в начале 1098 года каждый седьмой крестоносец умирал от голода, и люди начали дезертировать.
Второй отряд помощи, на этот раз под командованием брата Дукака Ридвана, эмира Алеппо, продвинулся к Антиохии и прибыл 9 февраля. Как и прежде армия Дукака, она потерпела поражение. Антиохия была захвачена 3 июня, хотя цитадель осталась в руках защитников-мусульман. Кербога, атабег Мосула, начал вторую осаду крестоносцев, оккупировавших Антиохию, которая длилась с 7 по 28 июня 1098 года. Вторая осада закончилась, когда крестоносцы вышли из города, чтобы вступить в бой с армией Кербоги, и им удалось победить их. Увидев разбитую мусульманскую армию, защитники, оставшиеся в цитадели, сдались.
Первый крестовый поход (1096–1099) был первым из серии религиозных войн или крестовых походов, инициированных, поддерживаемых и временами направляемых Латинской церковью в средневековый период. Целью было освобождение Святой Земли от исламского правления. В то время как Иерусалим находился под властью мусульман в течение сотен лет, к 11 веку захват региона сельджуками поставил под угрозу местное христианское население, паломничество с Запада и саму Византийскую империю. Самая ранняя инициатива Первого крестового похода началась в 1095 году, когда византийский император Алексиос I Комнин запросил военную поддержку у Совета Пьяченцы в конфликте империи с турками, возглавляемыми сельджуками. Позже в том же году за этим последовал Клермонский собор, во время которого Папа Урбан II поддержал просьбу Византии о военной помощи, а также призвал верных христиан совершить вооруженное паломничество в Иерусалим.
Этот призыв был встречен восторженным народным откликом во всех социальных классах Западной Европы. Первыми откликнулись толпы преимущественно бедных христиан, исчисляемые тысячами, во главе с Петром Отшельником, французским священником. То, что стало известно как Народный крестовый поход, прошло через Германию и предавалось широкомасштабным антиеврейским действиям, включая массовые убийства в Рейнской области. Покинув контролируемую Византией территорию в Анатолии, они были уничтожены в турецкой засаде во главе с сельджуком Килидж Арсланом в битве при Чиветоте в октябре 1096 года.
В ходе того, что стало известно как Крестовый поход принцев, представители высшей знати и их последователи отправились в путь в конце лета 1096 года и прибыли в Константинополь в период с ноября по апрель следующего года. Это было большое феодальное войско во главе с известными западноевропейскими князьями: южнофранцузские войска под командованием Раймона IV Тулузского и Адемара де Ле-Пюи; люди из Верхней и Нижней Лотарингии во главе с Годфри Буйонским и его братом Болдуином Булонским; Итало-норманнские силы во главе с Боэмундом из Таранто и его племянником Танкредом; а также различные контингенты, состоящие из северных французских и фламандских войск под командованием Роберта Куртоза (Роберта II Нормандского), Стефана Блуа, Хью Вермандуа и Роберта II Фландрии. Всего, включая некомбатантов, силы оцениваются в 100 000 человек.
Крестоносцы вошли в Анатолию. В отсутствие Килиж-Арслана нападение франков и византийское военно-морское нападение во время осады Никеи в июне 1097 г. привели к первоначальной победе крестоносцев. В июле крестоносцы выиграли битву при Дорилее, сражаясь с турецкими конными лучниками в легкой броне. Затем крестоносцы прошли через Анатолию, неся потери от голода, жажды и болезней. Решающая и кровавая осада Антиохии началась в 1097 году, и город был захвачен крестоносцами в июне 1098 года. Иерусалим был достигнут в июне 1099 года, а осада Иерусалима привела к взятию города штурмом с 7 июня по 15 июля 1099 года. , во время которого его защитники были безжалостно вырезаны. Иерусалимское королевство было создано как светское государство под властью Готфрида Бульонского, который избегал титула «король». В том же году контратака была отбита в битве при Аскалоне, положившей конец Первому крестовому походу. После этого большинство крестоносцев вернулись домой.
На Святой земле были основаны четыре государства крестоносцев: Иерусалимское королевство, графство Эдесса, княжество Антиохия и графство Триполи. Присутствие крестоносцев оставалось в регионе в той или иной форме до потери последнего крупного оплота крестоносцев во время осады Акры в 1291 году. После потери всей территории крестоносцев в Леванте дальнейших серьезных попыток вернуть Святую Землю не предпринималось.