Битва при Керлью-Пасс произошла 15 августа 1599 года во время кампании графа Эссекса в Девятилетней войне между английскими войсками под командованием сэра Коньерса Клиффорда и мятежными ирландскими войсками во главе с Аодом Руадом Домнейлом (Красный Хью О'Доннелл). ). Англичане попали в засаду и были разбиты во время марша через перевал в горах Керлью, недалеко от города Бойл на западе Ирландии. Английские войска понесли тяжелые потери. Потери союзных ирландских войск не регистрировались, но, вероятно, были минимальными.

Девятилетняя война, которую иногда называют Восстанием Тайрона, происходила в Ирландии с 1593 по 1603 год. Она велась между ирландским союзом, возглавляемым в основном Хью О'Нилом из Тайрона и Хью Роу О'Доннеллом из Тирконнелла, против английского правления в Ирландии и был ответом на продолжающееся Тюдоровское завоевание Ирландии. Война велась во всех частях страны, но в основном в северной провинции Ольстер. Ирландский союз одержал несколько важных ранних побед, таких как битва при Клонтибрете (1595 г.) и битва у Желтого брода (1598 г.), но англичане одержали решающую победу над альянсом и их испанскими союзниками при осаде Кинсейла (1601 г.). –02). Война закончилась Меллифонтским мирным договором (1603 г.). Многие из побежденных северных лордов покинули Ирландию в поисках поддержки для нового восстания во время Бегства графов (1607 г.) и никогда не вернулись. Это ознаменовало конец гэльской Ирландии и привело к плантации Ольстера.

Война против О'Нила и его союзников была крупнейшим конфликтом Англии в елизаветинскую эпоху. В разгар конфликта (1600–1601) более 18 000 солдат сражались в составе английской армии в Ирландии. Напротив, английская армия, помогавшая голландцам во время Восьмидесятилетней войны, никогда не насчитывала более 12 000 человек одновременно.