Вторая битва при Ольмедо произошла 20 августа 1467 года недалеко от Ольмедо в Кастилии (ныне в провинции Вальядолид, Испания) в рамках Войны за кастильское наследство между Генрихом IV Кастильским и его сводным братом Альфонсо, принцем Астурийским. Войска Альфонсо продвинулись на восток вдоль долины Дуэро в сторону центральной Кастилии, в то время как войска, верные Генриху, двинулись на север от Куэльяра в сторону Медина-дель-Кампо, чтобы попытаться отрезать их: две армии встретились возле Ольмедо.

Войска Генриха включали:

в авангарде Педро де Веласко, его братья Луис и Санчо и его кузен Хуан;

во второй линии маркиз Сантильяна со своими братьями Уртадо и Педро (который был епископом Калаорры) вместе с королевской гвардией под командованием Хуана Фернандеса Галиндо;

арьергард под командованием Бельтрана де ла Куэва. Заметным отсутствием среди войск Генриха был Хуан Пачеко, который был занят обеспечением руководства Орденом Сантьяго.

С принцем Альфонсо сражались войска архиепископа Толедо, архиепископа Севильи, графов Луны, Пласенсии и Рибадео, а также ордена Калатравы. Фернандо де Фонсека, сражавшийся на стороне Альфонсо, был убит в этой битве Бельтраном де ла Куэва. Битва считалась тупиковой и, таким образом, считалась победой Генриха. Однако после битвы Генрих потерял поддержку Педро Ариаса де Авила и графа Альбы, последний заручился благосклонностью маркиза Виллена и архиепископа Толедо.