Осада Пайсанда началась 3 декабря 1864 года во время Уругвайской войны, когда бразильские войска (под командованием маркиза Тамандара) и силы Колорадо (под командованием Венансио Флореса) попытались захватить город Пайсанд в Уругвае у его защитников уругвайской армии. Осада закончилась 2 января 1865 года, когда бразильские и колорадские войска захватили город.

Уругвайская война (10 августа 1864 г. - 20 февраля 1865 г.) велась между правящей партией Бланко Уругвая и союзом, состоящим из Бразильской империи и уругвайской партии Колорадо, тайно поддерживаемой Аргентиной. С момента обретения независимости Уругвай был опустошен периодической борьбой между фракциями Колорадо и Бланко, каждая из которых по очереди пыталась захватить и сохранить власть. Лидер Колорадо Венансио Флорес начал Освободительный крестовый поход в 1863 году, восстание, направленное на свержение Бернардо Берро, который возглавлял коалиционное правительство Колорадо-Бланко (фьюжнистов). Флоресу помогала Аргентина, президент которой Бартоломе Митре предоставил ему припасы, аргентинских добровольцев и речной транспорт для войск.

Движение фьюжн рухнуло, когда жители Колорадо вышли из коалиции и присоединились к рядам Флореса. Гражданская война в Уругвае быстро переросла в кризис международного масштаба, дестабилизировавший весь регион. Еще до восстания в Колорадо Бланко в рамках фьюжнизма стремились к союзу с парагвайским диктатором Франсиско Солано Лопесом. Правительство Берро, теперь чисто Бланко, также получило поддержку со стороны аргентинских федералистов, которые выступали против Митры и его унитарианцев. Ситуация ухудшилась, когда в конфликт была втянута Бразильская империя. Почти пятая часть населения Уругвая считалась бразильцами. Некоторые присоединились к восстанию Флореса, вызванные недовольством политикой правительства Бланко, которую они считали вредной для своих интересов. В конце концов Бразилия решила вмешаться в уругвайские дела, чтобы восстановить безопасность своих южных границ и свое региональное господство.

В апреле 1864 года Бразилия направила полномочного министра Хосе Антонио Сараива для переговоров с Атанасио Агирре, сменившим Берро в Уругвае. Сарайва предпринял первую попытку урегулировать спор между Бланкос и Колорадос. Столкнувшись с непримиримостью Агирре в отношении требований Флореса, бразильский дипломат отказался от этих усилий и встал на сторону Колорадо. 10 августа 1864 года, после того как бразильский ультиматум был отклонен, Сарайва заявил, что бразильские военные начнут репрессалии. Бразилия отказалась признать формальное состояние войны, и большую часть времени уругвайско-бразильский вооруженный конфликт оставался необъявленной войной.

В комбинированном наступлении на опорные пункты Бланко бразильско-колорадские войска продвигались по территории Уругвая, захватывая один город за другим. В конце концов Бланко остались в изоляции в Монтевидео, столице страны. Столкнувшись с определенным поражением, правительство Бланко капитулировало 20 февраля 1865 года. Недолгая война была бы расценена как выдающийся успех бразильских и аргентинских интересов, если бы Парагвайское вмешательство в поддержку Бланко (с нападениями на бразильские и аргентинские провинции) не привело к долгой и дорогостоящей парагвайской войне.