Йорк был городом и второй столицей колонии Верхняя Канада. Это предшественник старого города Торонто (1834–1998 гг.). Он был основан в 1793 году лейтенант-губернатором Джоном Грейвсом Симко как «временное» место для столицы Верхней Канады, когда он планировал построить столицу недалеко от сегодняшнего Лондона, Онтарио. Симко переименовал это место в Йорк в честь принца Фредерика, герцога Йоркского и Олбани, второго сына Георга III. Симко отказался от своего плана построить столицу в Лондоне, и 1 февраля 1796 года Йорк стал постоянной столицей Верхней Канады. В том же году Симко вернулся в Великобританию, и его временно заменил Питер Рассел.

Первоначальный городок представлял собой компактные десять кварталов недалеко от устья реки Дон, а гарнизон был построен на канале, ведущем к гавани Торонто. Были созданы правительственные здания и суд. Была построена Йонг-стрит, соединяющая Йорк с рекой Холланд на севере. На востоке Кингстон-роуд была построена до устья реки Трент. В 1797 году территория города была расширена на запад, чтобы обеспечить общественные здания и расширение. Одна из общественных функций нового района, публичный рынок, была открыта в 1803 году. Сегодня он продолжается как рынок Святого Лаврентия.

Гарнизон подвергся нападению во время войны 1812 года. Когда британская армия отступала, она взорвала гарнизон, что привело к гибели многочисленных американских солдат и американского генерала, командовавшего атакой. Победившие американцы разграбили город и сожгли правительственные здания. Американцы решили не занимать город, и британцы в конце концов вернулись без конфликта. Атака возмездия была совершена на американскую столицу Вашингтон.

После того, как война закончилась, город продолжал расти, расширяясь на запад, оставляя первоначальную территорию города, менее желательное место, несколько неосвоенным. Рядом с первоначальным местом было построено новое здание парламента, но оно сгорело, и на новых землях к западу было построено новое здание. На месте гарнизона был построен постоянный форт Форт-Йорк. Дандас-стрит была построена, чтобы соединить Йорк с городами на западе. В 1820-х годах город пережил приток иммигрантов, который увеличился с 1000 жителей до более чем 9000 к тому времени, когда город был включен в состав города Торонто в 1834 году. Во время своего существования в городе не было собственного правительства; им управляла провинция Верхняя Канада со смесью выборных должностных лиц и аристократии, известной как Семейный договор, контролирующей правительство. К 1830 году это привело к продолжающемуся политическому конфликту, который позже привел к восстанию в Верхней Канаде 1837 года.