Первая битва при Ольмедо между кастильскими войсками и войсками Наварры и Арагона произошла 19 мая 1445 года за пределами Ольмедо в Кастилии (ныне в провинции Вальядолид, Испания).

Война была отчасти вызвана указами Иоанна II Кастильского и его помощника Иваро де Луна о том, что рента, то есть налоги, с города Медина-дель-Кампо будет выплачиваться его администрации, а не администрации Иоанна II Арагонского. также Наварры. Последний король вторгся в Кастилию при помощи своего брата Альфонсо V Араньского. Кастильский король ушел из Медина-дель-Кампо и встретил вторжение в Ольмедо, где добился успеха. Инфанте (принц) Генрих Арагонский, младший брат Альфонсо и Иоанна, скончался от ран через несколько дней в Калатаюде.

Иоанн II Кастильский (исп. Хуан; 6 марта 1405 - 20 июля 1454) был королем Кастилии и Леона с 1406 по 1454 год. Он сменил свою старшую сестру Марию Кастильскую, королеву Арагона, на посту принца Астурийского в 1405 году.