Пожар в Скопье начался 26 октября 1689 г. и продолжался два дня, в результате чего сгорела большая часть города; относительно не пострадали лишь некоторые каменные постройки, такие как крепость и некоторые церкви и мечети. Пожар имел катастрофические последствия для города: его население сократилось с 60 000 до 10 000 человек, и он потерял свое региональное значение как торговый центр. Многие из них поселились в имперской столице, создав skp mahallesi (по-турецки «район Скопье»). В 1689 году австрийский генерал Энеа Сильвио Пикколомини возглавил армию, чтобы захватить Косово, Боснию и Македонию у Османской империи.

В то же время успешное развитие Скопье было внезапно прервано в 1689 году вступлением австрийской армии в Македонию. В течение

Австрийско-турецкая война (1683-1699) австрийские войска под командованием генерала Пикколомини в неудержимом наступлении проникли далеко вглубь европейской Турции и, взяв крепость Кааник, спустились на равнину Скопье. 25 октября 1689 г. они без особого боя взяли Скопье, так как турецкая армия и жители покинули город. По приказу генерала Пикколомини Скопье был подожжен, пожар продолжался два дня (26 и 27 октября); было разрушено очень много домов и магазинов, но больше всего пострадал еврейский квартал города, где были разрушены почти все жилые дома, две синагоги и еврейская школа. Во время наступления на Скопье генерал Пикколомини заразился и умер от холеры. .

В некоторых отчетах об этих событиях говорится, что Пикколомини разрушил Скопье из-за неспособности его войск занять город и управлять им так далеко от его штаб-квартиры.

Энеа Сильвио Пикколомини ( нем . Иоганн Норберт Пикколомини ; Папская область , ок. 1650 г. - Приштина или Скопье , Османская империя , 9 ноября 1689 г.) был сиенским дворянином, в родословную которого входили два папы, и который служил в габсбургской армии Леопольда I, Святой Римский император. Он известен тем, что возглавил кампанию против османов в Боснии, Македонии и Косово в 1689 году, а также поджег Скопье, нынешнюю столицу Республики Северная Македония.