Первой осадой Гибралтара была битва испанской Реконкисты, которая произошла в 1309 году. В битве сошлись силы Короны Кастилии (в основном из военных советов города Севильи) под командованием Хуана Нуньеса II де Лара. и Алонсо Перес де Гусман против сил Гранадского эмирата, которые находились под командованием султана Мухаммеда III и его брата Абу'л-Джуюша Насра.

Битва привела к победе Короны Кастилии, одной из немногих побед в кампании, которая оказалась катастрофической. Взятие Гибралтара значительно увеличило относительную мощь Кастилии на Пиренейском полуострове, хотя фактический город был позже захвачен мусульманскими войсками во время третьей осады Гибралтара в 1333 году.