拜占庭-保加利亚战争：图拉真之门之战：在图拉真之门，塞缪尔和阿隆领导的保加利亚人击败了拜占庭军队，拜占庭皇帝巴西尔二世勉强逃脱。
图拉真门之战（保加利亚语： ，中世纪希腊语： ）是 986 年拜占庭和保加利亚军队之间的一场战斗。
它发生在保加利亚索非亚省的同名山口，即现代的 Trayanovi Vrata。这是巴西尔二世皇帝统治下拜占庭人最大的失败。在围攻索非亚失败后，他撤退到色雷斯，但在斯雷德纳戈拉山脉被萨缪尔指挥的保加利亚军队包围。拜占庭军队全军覆没，巴兹尔本人勉强逃脱。
在沦陷和占领保加利亚首都普雷斯拉夫十五年后，图拉真之门的胜利延续了保加利亚自 976 年以来取得的成功。后来沙皇萨缪尔将首都从东北的普雷斯拉夫迁至西南的奥赫里德。三十年后，阿隆之子伊凡·弗拉迪斯拉夫 (Ivan Vladislav) (10151018) 的比托拉铭文中保存了对巴兹尔二世的伟大胜利的记忆。
拜占庭-保加利亚战争是拜占庭人和保加利亚人之间的一系列冲突，始于公元 5 世纪保加利亚人首次在巴尔干半岛定居，并在公元 680 年后随着保加利亚帝国向西南扩张而加剧。在接下来的一个世纪里，拜占庭人和保加利亚人继续发生冲突，取得了不同程度的成功，直到由克鲁姆领导的保加利亚人对拜占庭人造成了一系列惨败。克鲁姆于 814 年去世后，他的儿子欧穆尔塔格通过谈判达成了一项为期 30 年的和平条约。从 893 年到 927 年统治保加利亚的西蒙一世曾多次成功地对抗拜占庭人。他的儿子彼得一世通过谈判达成了另一项长期和平条约。他的统治之后是保加利亚国家的衰落时期。
971 年，拜占庭皇帝约翰一世齐米克斯征服了日益衰弱的保加利亚帝国，面临与俄罗斯人、佩切涅格人、马扎尔人和克罗地亚人的战争，并击败了鲍里斯二世并占领了保加利亚首都普雷斯拉夫。塞缪尔设法以普雷斯帕镇为中心稳定了保加利亚国家，但在他的统治结束时，拜占庭人再次占据上风。由于 1014 年的克莱迪翁战役，巴西尔二世统治下的君士坦丁堡在 1018 年完全征服了保加利亚。从 1040 年到 1041 年，以及在 1070 年代和 1080 年代，发生了反对拜占庭统治的叛乱，但这些都失败了。然而，在 1185 年，西奥多·彼得和伊万·阿森发动了起义，日渐衰弱的拜占庭帝国面临着自己内部的王朝麻烦，无法阻止起义的成功。
1204年第四次十字军东征征服君士坦丁堡后，保加利亚皇帝卡洛扬试图与十字军建立友好关系，但新成立的拉丁帝国拒绝与保加利亚人结盟。由于他的冷遇，卡洛扬与尼西亚人结盟，尼西亚人是君士坦丁堡陷落后建立的拜占庭国家之一，反而削弱了十字军在该地区的力量。尽管他的侄子博里尔与拉丁帝国结盟，但博里尔的继任者还是站在了尼西亚人一边，尽管他们继续发动了几次攻击。拉丁帝国崩溃后，拜占庭人利用保加利亚内战占领了色雷斯的部分地区，但保加利亚皇帝西奥多·斯维托斯拉夫重新夺回了这些土地。拜占庭与保加利亚的关系持续波动，直到奥斯曼土耳其人于 1393 年占领保加利亚首都，并于 1453 年占领拜占庭首都。