直布罗陀的第一次围攻发生在西班牙收复失地运动的背景下，卡斯蒂利亚王国的军队与格拉纳达酋长国对抗，最终卡斯蒂利亚取得了胜利。
第一次围攻直布罗陀是 1309 年发生的西班牙收复失地之战。这场战斗使卡斯蒂利亚王室的军队（主要来自塞维利亚市的军事委员会）在胡安·努涅斯二世·德拉拉的指挥下陷入困境和阿隆索·佩雷斯·德·古兹曼，对抗由苏丹穆罕默德三世和他的兄弟阿布·朱尤什·纳斯尔指挥的格拉纳达酋长国军队。
这场战斗为卡斯蒂利亚王冠带来了胜利，这是一场灾难性的战役中为数不多的胜利之一。占领直布罗陀极大地增加了卡斯蒂利亚在伊比利亚半岛的相对实力，尽管在 1333 年第三次围攻直布罗陀期间，穆斯林军队重新夺回了这座城市。