19992000 年格罗兹尼战役是俄罗斯军队对车臣首都格罗兹尼的围攻和攻击，持续时间为 1999 年底至 2000 年初。围攻和战斗使首都遭受重创。 2003年，联合国称格罗兹尼为地球上被毁最严重的城市。围攻期间有 5,000 至 8,000 名平民丧生，这是第二次车臣战争中最血腥的事件。

第二次车臣战争（俄语：Втора́я чече́нская война́，车​​臣语：ШолгIа оьрсийн-нохчийн тIом, lit. 'Second Russian-Chechen War'）发生在车臣以及俄罗斯联邦和车臣共和国之间的北高加索边境地区Ichkeria，1999 年 8 月至 2009 年 4 月。 1999 年 8 月，来自车臣的伊斯兰武装分子渗透到俄罗斯的达吉斯坦地区，宣布该地区为独立国家，并呼吁发动圣战。在最初的战役中，俄罗斯军队和亲俄的车臣准军事部队与车臣分离主义分子展开公开战斗，并在从 1999 年 12 月持续到 2000 年 2 月的冬季围攻后占领了车臣首都格罗兹尼。俄罗斯于 2000 年 5 月建立了对车臣的直接统治，尽管车臣整个北高加索地区的激进抵抗继续给俄罗斯造成重大伤亡，并挑战俄罗斯对车臣的政治控制多年。双方都对平民进行了袭击。这些袭击引起了国际社会的谴责。

2000 年年中，俄罗斯政府将某些军事职责移交给亲俄的车臣部队。行动的军事阶段于 2002 年 4 月结束，外地行动的协调首先交给了联邦安全局，然后在 2003 年夏天交给了内政部。

到2009年，俄罗斯严重削弱了车臣分裂运动，大规模战斗停止。俄罗斯军队和内政部部队停止巡逻。格罗兹尼经历了重建工作，城市和周边地区的大部分地区迅速重建。整个北高加索地区持续发生零星暴力事件；时有针对联邦军队和该地区地方政府部队的轰炸和伏击事件仍在发生。2009年4月，政府在车臣的行动正式结束。由于大部分军队撤离，处理低级叛乱的责任由当地警察部队承担。三个月后，流亡的分离主义政府领导人艾哈迈德·扎卡耶夫（Akhmed Zakayev）呼吁从 8 月起停止对车臣警察部队的武装抵抗，并表示他希望“从今天开始，车臣人永远不会互相开枪”。这标志着车臣冲突的彻底结束。

冲突的确切死亡人数尚不清楚。根据士兵母亲委员会的数据，俄罗斯的伤亡人数约为 7,500 人（俄罗斯官方伤亡数字）或约 14,000 人。非官方消息来源估计有 25,000 至 50,000 人死亡或失踪，其中大部分是车臣平民。