1944年萨斯喀彻温省大选于1944年6月15日举行，选举萨斯喀彻温省立法议会议员。

这次选举是在上次选举六年后举行的。加拿大议会和省议会的任期通常为五年，但第二次世界大战带来的紧急情况使政府暂时推迟了选举。

这标志着第一次在加拿大任何地方选举出社会主义政府。英联邦合作联盟（CCF）领导人汤米·道格拉斯（Tommy Douglas）成为该省省长。

尽管执政的自由党进行了非常负面的竞选，但 CCF 赢得了立法机构 52 个席位中的 47 个，并获得了超过一半的普选票。由威廉·约翰·帕特森领导的自由党指责道格拉斯是共产主义者。

自由党的普选率下降了 10 个百分点，他们只赢得了 5 个席位。这仍然是萨斯喀彻温省历史上现任政府的最惨败。

在 1938 年大选中赢得 16% 选票和两个席位的萨斯喀彻温省社会信用党垮台；该党只有一名候选人，仅获得249票。

共产党领导的统一运动恢复了工党的名称，并失去了它在 1938 年赢得的两个席位。

由鲁珀特拉姆齐领导的保守党更名为萨斯喀彻温省进步保守党，赢得了超过10%的选票，但没有席位。

为参加二战期间加拿大武装部队战斗的萨斯喀彻温省居民举行了一次全民服役投票。这次特别投票选出了三名无党派成员代表萨斯喀彻温省士兵、水手和空军驻扎在 1.) 英国、2.) 地中海地区和 3.) 纽芬兰和加拿大省外。艾伯塔省在战争期间也有类似的系统。