约克是上加拿大殖民地的一个城镇和第二个首都。它是多伦多老城（1834-1998）的前身。它由副州长约翰·格雷夫斯·西姆科于 1793 年建立，作为上加拿大首府的“临时”地点，同时他计划在今天的安大略省伦敦附近建立一个首都。西姆科以约克公爵弗雷德里克王子和乔治三世的次子奥尔巴尼的名字将地点重新命名为约克。西姆科放弃了在伦敦建都的计划，约克于 1796 年 2 月 1 日成为上加拿大的永久首都。那年西姆科回到英国，暂时由彼得·罗素取代。

最初的镇址是靠近唐河口的一个紧凑的十个街区，并在通往多伦多港的通道上建造了一个驻军。建立了政府大楼和法院。央街建成，将约克与北面的荷兰河连接起来。在东边，金士顿路建在特伦特河口。 1797年，镇址向西扩展，以允许公共建筑和扩建。新区的公共市场之一是公共市场，始建于 1803 年。它今天继续作为圣劳伦斯市场。

驻军在 1812 年战争期间遭到袭击。随着英军撤退，它炸毁了驻军，导致众多美国士兵和指挥进攻的美国将军死亡。胜利的美国人洗劫了该镇并烧毁了政府大楼。美国人选择不占领该镇，英国人最终毫无冲突地返回。美国首都华盛顿遭到报复性袭击。

战争结束后，该镇继续发展壮大，向西扩展，留下了原来的镇址，一个不太理想的位置，有些未开发。在原址附近建造了一座新的议会大楼，但这座大楼被烧毁，在西边的新土地上建造了一座新大楼。一个永久堡垒，约克堡，建在驻军的遗址上。登打士街的建造是为了将约克与西部的城镇连接起来。在 1820 年代，该镇经历了大量移民，到 1834 年该镇被合并为多伦多市时，该镇的居民从 1,000 人扩大到 9,000 多人。它由上加拿大省管理，由民选官员和被称为家庭契约的贵族控制政府。到 1830 年，这导致了一场持续的政治冲突，后来又导致了 1837 年的上加拿大叛乱。