斯科普里的大火始于 1689 年 10 月 26 日，持续了两天，烧毁了城市的大部分地区。只有一些石制建筑，如堡垒和一些教堂和清真寺，相对完好无损。大火给这座城市带来了灾难性的影响：它的人口从大约 60,000 减少到大约 10,000，并且失去了作为贸易中心的区域重要性。他们中的许多人定居在帝国首都，创建了skp mahallesi（土耳其语为“斯科普里社区”）。1689 年，奥地利将军 Enea Silvio Piccolomini 率军从奥斯曼帝国手中夺取了科索沃、波斯尼亚和马其顿。

与此同时，斯科普里的成功发展在 1689 年因奥地利军队进入马其顿而突然中断。在此期间

奥土战争（1683-1699），在皮科洛米尼将军的指挥下，奥地利军队势不可挡地深入欧洲土耳其内陆，在占领卡尼克要塞后，下降到斯科普里平原。 1689 年 10 月 25 日，由于土耳其军队和居民已经离开该镇，他们毫不费力地占领了斯科普里。根据皮科洛米尼将军的命令，斯科普里被纵火焚烧，大火持续了两天（10 月 26 日至 27 日）；许多房屋和商店被摧毁，但最严重的是该镇的犹太人区，几乎所有的住宅、两座犹太教堂和犹太学校都被摧毁。在斯科普里攻势期间，皮科洛米尼将军感染霍乱并死于.

对这些事件的一些描述表明，皮科洛米尼将斯科普里夷为平地，因为他的部队无法占领和统治远离其总部的城市。

Enea Silvio Piccolomini（德语：Johann Norbert Piccolomini；教皇国，c. 1650 – 普里什蒂纳或斯科普里，奥斯曼帝国，1689 年 11 月 9 日）是一位锡耶纳贵族，其血统包括两位教皇，曾在圣利奥波德一世的哈布斯堡军队服役罗马皇帝。他因 1689 年在波斯尼亚、马其顿和科索沃领导一场反对奥斯曼帝国的战役而闻名，并因放火烧毁了北马其顿共和国现在的首都斯科普里。